卓别林两次获得奥斯卡荣誉奖。在1929年5月16日奥斯卡金像奖首次被颁发时还没有今天的投票程序,而且各项奖励之间的区别也非常模糊。卓别林本来因他的电影《马戏团》被提名为最佳男演员和最佳喜剧导演,但后来他的提名被撤回,美国电影艺术与科学学院决定因他在“《马戏团》片中在表演、协作、导演和制片各方面表现出来多样性和天才”而授予他特殊奖。唯一的另一部获得特殊奖的影片是《爵士歌手》。
44年后卓别林于1972年末为他对“本世纪的电影艺术所做出的不可估量的贡献”获得了第二次荣誉奖。卓别林重返美国,除了获奖外他还获得了奥斯卡金像奖历史上最长的起立致敬。在明星群聚的会场内观众整整起立鼓掌了五分钟。
卓别林还因为《大独裁者》被提名为最佳电影、最佳男主角和最佳原创剧本,因为《凡杜尔先生》被提名为最佳原创剧本。在卓别林本人拍电影的时期里他对奥斯卡金像奖表示小看。他的儿子小查理写道卓别林开玩笑将他1929年获得的金像奖当作制门器使用,因此在1930年代电影艺术与科学学院的人对他非常不满。
卓别林最后的两部电影是《纽约王》(1957年)和索菲亚·罗兰和马龙·白兰度上演的《香港女伯爵》(1967年)
人们往往忽视卓别林还获得过一次奥斯卡金像奖,1973年他为他1952年与克莱尔·布卢姆一起拍的《舞台生涯》获得了最佳最佳原创音乐奖。片中巴斯特·基顿也登场,这是这两位大喜剧家唯一的一次同时露面。由于卓别林当时面临的政治困难,这部电影始终未在洛杉矶上演,而这是被提名的条件之一。这个条件直到1972年才达到。